Milena Usenik je svojo profesionalno pot začela kot atletinja. Kot metalka krogle je dvakrat nastopila na Olimpijskih igrah, postavila pa je tudi državni rekord v metanju krogle. Po uspešni športni karieri se je usmerila v likovno umetnost. Slikarstvo je študirala na Akademiji za likovno umetnost v Ljubljani. Leta 1965 je diplomirala pri profesorju Maksimu Sedeju, tri leta pozneje pa pri profesorju Gabrijelu Stupici končala še slikarsko specialko.

V skoraj šestdesetih letih svoje umetniške poti je ustvarila več ciklov umetniških del in sodelovala na razstavah v Sloveniji in v mednarodnem prostoru. Pogosto se je posvečala istrskim motivom, v sedemdesetih letih minulega stoletja pa je razvila svojstveno različico pop arta, ki je bil ustrezno ovrednoten šele v zadnjem desetletju. Za svoje delo je prejela več nagrad, leta 2021 tudi nagrado Riharda Jakopiča za življenjsko delo.